Първият регистриран победител в Олимпийските игри е Коробей от Елис. Готвач по професия, той печели състезанието, наречено „стадион“ – бягане на разстояние малко под 200 метра по права линия. Коробей е победил през 776 г. пр.н.е., но това вероятно не е годината на първите олимпийски игри.
Няколко древни автори, като историка Аристодем от Елис (живял през II в. сл. Хр. или по-рано), смятат, че преди 776 г. пр.н.е. е имало цели 27 олимпийски състезания. Резултатите от тях никога не са били записани, тъй като хората преди това не са се интересували от записването на имената на победителите.
Игрите са се провеждали на всеки 4 години в Олимпия – място в Западна Гърция, където е имало известен храм на бог Зевс. Те започвали в средата на август и били част от религиозен фестивал, посветен на върховното божество в древногръцкия пантеон.
В началото на Олимпийските игри е имало само едно състезание („стадион“) и един победител. През вековете са добавени и други дисциплини, като състезания с колесници, борба, бягане на дълги разстояния и бокс. Римският император Нерон (37-68 г. сл. Хр.) дори „въвежда музикално състезание в Олимпия“, както съобщава биографът Светоний (I – II в. сл. Хр.).
Победителите в Олимпия получават венец от дива маслина. За разлика от днес нямало награди за второ или трето място. Атлетът Икк от Тарентум, живял през V в. пр.н.е. и спечелил победа в петобоя на Олимпийските игри през 476 г. пр.н.е., е казал, че за него „наградите означават слава, възхищение приживе, а след смъртта – почетно име“.
За наградите са се състезавали предимно мъже, но са участвали и някои жени. Циниска, дъщеря на цар Архидам II от Спарта, е първата жена, която постига олимпийска победа. Тя получила наградата, защото конете, които тренирала, спечелили състезанието с колесници през 396 г. пр. н. е., както пише пътешественикът Паусаний (II в. от н. е.): „Циниска била изключително амбицирана да успее на олимпийските игри и била първата жена, която отглеждала коне, и първата, която спечелила олимпийска победа. След Циниска и други жени са печелили олимпийски победи, но никоя от тях не се е отличавала с победите си повече от нея.“
Състезанието в игрите обаче можело да бъде опасно. Луций Аней Сенека (ок. 50 г. пр. Хр. – 40 г. сл. Хр.) описва как един баща загубил и двамата си сина в „панкратион“ – вид боен спорт, който бил жестока смесица от бокс и борба: „Един човек обучил двамата си сина на панкратизъм и ги представил да се състезават на Олимпийските игри. Двамата младежи се убили взаимно и им били отредени божествени почести“.
Хората пътували отдалеч, за да видят атлетите, които се състезавали в прочутите игри. Реторът Менандър (III – IV в. сл. Хр.) казва за олимпийските игри: „Пътуването до там е много трудно, но въпреки това хората поемат риска.“ През 44 г. пр.н.е. римският държавник Цицерон (106-43 г. пр.н.е.) пише до приятеля си Атикус за планирано пътуване до Гърция, за да види игрите: „Разбира се, както казваш, планът на пътуването ми ще зависи от случайността. Бих искал да знам датата на олимпийските игри.“
След като пристигали в Олимпия, пътниците отсядали в къщи за настаняване при други пътници. Не е ясно колко души всъщност са посещавали древните игри всеки път, когато са се провеждали, въпреки че някои съвременни учени смятат, че броят им е можел да достигне до 50 000 през някои години.
Гръцкият писател Харитон (I в. сл. Хр.) в романа си „Калирхое“ пише, че атлетите, които често са изминавали дълъг път, за да стигнат до игрите, пристигат в Олимпия „с ескорт от свои поддръжници“.
Атлетите се състезавали голи, а на жените обикновено не се разрешавало да гледат. Но имало и някои изключения. Например на една жена на име Ференика, живяла през IV в. пр.н.е., било разрешено да присъства на Олимпийските игри като зрител. Както обяснява Клавдий Елиан: „Ференика довела сина си на олимпийския фестивал, за да се състезава. Председателстващите отказали да я допуснат като зрител, но тя говорила публично и обосновала молбата си, като посочила, че баща й и тримата й братя са олимпийски победители, а тя води син, който е състезател. Тя спечелила събранието и присъствала на олимпийския фестивал.“
Тъй като състезанието се провеждало в средата на лятото, обикновено било изключително горещо. Според Клавдий Елиан някои хора смятали, че гледането на Олимпийските игри под „изгарящата жарава на слънцето“ е „много по-тежко наказание“, отколкото да се налага да се работи ръчен труд, например да се мели зърно. Мястото в Олимпия имало проблеми и с доставката на прясна вода. Според писателя Лукиан от Самосата (II в. сл. Хр.) посетителите на игрите понякога умирали от жажда. Този проблем е решен, когато Херодос Атик построява акведукт до мястото в средата на II в. сл.
Когато игрите свършвали, победителите атлети се връщали у дома, където били посрещани като герои. Според Клавдий Аелиан, когато атлетът Диоксип (IV в. пр. Хр.) се завърнал в Атина, след като бил победител в панкратиона в Олимпия, в града се събрала „тълпа от всички страни“, за да го отпразнува. Римският историк Велей Патеркул (роден през 20 г. пр.н.е.) нарича олимпийските игри „най-прочутото от всички спортни състезания“.
Съвременните изследвания сочат, че древните игри вероятно са приключили при управлението на римския император Теодосий II (управлявал 408 – 450 г.). Възможно е да е имало редица причини за края, но в някои древни източници изрично се посочва, че той е в резултат на пожар, който унищожава храма на Зевс в Олимпия по време на управлението на Теодосий II.
Олимпийските игри са възстановени отново едва през 1896 г., когато се провеждат първите съвременни олимпийски игри.